Considera-se ter sido um enorme castro da Idade do bronze final e da do ferro, com possível romanização e probablidade de ter sido ocupado no Calcolítico.

A Igreja Matriz de Pedrógão Pequeno, que tem como orago São João Baptista, foi construída no início do século XVI, concorrendo para a sua edificação o Priorado do Crato (antiga Ordem do Hospital), donatário do território que compreendia Pedrógão Pequeno.

A ermida de Nª Srª da Confiança situa-se nos arredores de Pedrógão Pequeno, a cerca de mil metros a noroeste, sobre esse aprazível Monte ( a que foi dado o nome da santa), no ponto mais alto e sobranceiro à vila, de onde se avista, azul e serena, a albufeira da Barragem do Cabril e, lá longe, os cumes das Serras de Alvaiázere, Lousã, Açor e Estrela.

A Capela de S. Rafael, no Bravo que foi construída na sequência da criação da capelania local, instituída por decreto do Grão Priorado do Crato de 18 de Agosto de 1769. Em 1791, segundo o Pe. António Lourenço Farinha, a capela já existia "com um capelão pago pelo Grão Prior" do Crato pois, atenta a "enorme distância que era preciso percorrer até à igreja matriz de Pedrógão Pequeno" as populações da Serra do Bravo vinham reivindicando às autoridades a benesse de assistir à missa e aí receber os santos sacramentos.

De planta longitudinal e linhas simples, com alpendre na entrada, a Capela do Bravo é dedicada a São Rafael, que é "o nome de um arcanjo comum às religiões judaica, cristã e islãmica, responsável por executar todo o tipo de curas". Em hebraico, Rafael significa "Deus cura", pelo que as populações acreditam que São Rafael é o grande "enviado de Deus para curar em seu nome". E, assim, isoladas na Serra, lá foram as gentes serranas - ao longo dos séculos - vivendo as suas próprias crenças, sob a proteção de uma "divindade" aglutinadora das suas hipotéticas origens de bravos e opostos digladiadores...

Os tradicionais festejos do Bravo realizam-se em finais de Setembro / primeira semana de Outubro.

Dedicada ao Mártir S. Sebastião, a sua construção primitiva é anterior a 1730. Este pequeno templo foi erigido na periferia urbana da vila pois, sobretudo na época medieval, lhe era atribuído o dom divino de proteger as populações contra as doenças e pestes mais terríveis.

Até 1892 desempenhou as funções da capela do antigo cemitério, sendo-lhe apontado como tendo adossado um alpendre semelhante ao da Capela de S. Lourenço (em Tomar) e de S. Rafael (na vizinha povoação do Bravo).